De eerste Rolex Sea-Dweller kwam uit in 1967. De Rolex Submariner was toen al een tijdje in productie. Deze voldeed op zich aan de wensen van de meeste gebruikers. Toch was er een wens voor een nog robuuster horloge. Het resultaat? De Rolex 1665 Sea-Dweller.
Rolex experimenteerde een tijdje hiervoor samen met COMEX, een Frans bedrijf gespecialiseerd in diepzeeduiken, met het gebruik van nieuwe technieken. Hieruit volgde de introductie van het helium ventiel. Dit helium ventiel zorgt ervoor dat een horloge nog beter bestand is tegen hoge druk. De 1665 is het eerste horloge ooit dat gebruik maakt van deze techniek die we tegenwoordig op meerdere horloges terug zien.
De Rolex 1655 kwam in drie soorten wijzerplaten, de eerste, de felbegeerde Sea-Dweller Double Red. Herkenbaar aan de twee rode lijnen tekst op de onderste helft van de wijzerplaat. Daaropvolgend kwam de Sea-Dweller Great White, the herkennen aan enkel witte tekst op de wijzerplaat.
Over de derde wijzerplaat, de Single Red, is niet heel veel bekend. Er zijn maar vijftien exemplaren bekend!
Naar verluid waren de Single Red's experimenteel uitgegeven aan een aantal professionele duikers om hiermee testen uit te voeren.
De ontzettend felbegeerde Sea-Dweller 1665 werd opgevolgd door een compleet vernieuwde 16660. Een model dat maar liefst 1220 meter onder water kon, in plaats van de 610 meter van de 1665. Ook kreeg deze compleet andere kast, een saffier glas en een nieuwer uurwerk.
De 16660 en de 16600 Sea-Dwellers zijn nog van de periode dat de Sea-Dweller voor menig persoon draagbaar was. De huidige Sea-Dwellers hebben minimaal een diameter van 43mm, en daardoor niet voor iedereen even draagbaar. Deze daarentegen wel met hun 40mm. De kast is een stukje hoger dan de Submariner van deze periode, welke tevens een diamater van 40mm heeft.
Dit model werd op zijn beurt weer opgevolgd door de Rolex Sea-Dweller 16600.
Cosmetisch waren er geen spraakmakende veranderingen, het was vooral binnenin het horloge waar de grootste verandering plaats vond. Namelijk het gebruik van het nieuwere 3135 uurwerk. Dit uurwerk is een van de meest geliefde in de hele horloge wereld. Veel Rolex horloges waren tot nog maar een aantal jaar terug met dezelfde basis van dit uurwerk uitgevoerd.